Como dizer "Eu esperava que ele tivesse ganhado" em inglês

Eu diria um pouco diferente, algo como I was hoping he had won the prize.

Ficaria assim:
" I hopped him had won the prize. "

I hope help!

Poderia ser: I hoped he had won the prize.

Acho que poderia ser:

I wish he had won the award.

E, aproveitando, por que ''wish'' e não ''wished''? Ambos estariam corretos?

Mas e quanto a "I expected him to have won the prize.", está gramaticalmente correto?

Sim, "I expected him to have won the prize" está correto. Em um outro post esta pergunta foi respondida. Veja a seguir.

Sugiro usar "I expected him to have won the game.''

''Adams was selected as Ohio State's offensive lineman of the week in its 43-7 win over Ohio University. Some expected him to have won the award years ago.'' [Ohiostatebuckeyes.com - USA]

Como pode ver, a estrutura foi também utilizada por falantes nativos, o que prova ser adequada.

Donay,

Tanto faz usar ''wish'' quanto ''wished''?

DHST, o correto é usar "wish". No exemplo anteior que você forneceu, "wish" é invariável por fazer parte de uma expressão do tempo subjuntivo. O que altera naquela estrutura é o verbo que segue "wish". Veja os exemplos:

I wish he had won the award. --> Uma possível tradução para essa sua frase seria "quem dera ele tivesse ganhado o prêmio"

I wish I knew her phone number. --> Quem dera que eu soubesse o número do telefone dela

donay mendonça escreveu:Sim, "I expected him to have won the prize" está correto. Em um outro post esta pergunta foi respondida. Veja a seguir.

Sugiro usar "I expected him to have won the game.''

''Adams was selected as Ohio State's offensive lineman of the week in its 43-7 win over Ohio University. Some expected him to have won the award years ago.'' [Ohiostatebuckeyes.com - USA]

Como pode ver, a estrutura foi também utilizada por falantes nativos, o que prova ser adequada.

Mas "I expected him to have won the prize." não seria "Eu o esperava ter ganho o presente." ?

DHST escreveu:Acho que poderia ser:

I wish he had won the award.

E, aproveitando, por que ''wish'' e não ''wished''? Ambos estariam corretos?

wish descreve um sentimento atual, enquanto wished algo que ja passou, os dois estao corretos

renatoucb escreveu:Poderia ser: I hoped he had won the prize.

Eu escreveria como você!!!

Qual é a diferença entre "I expected him to win the game." e "I expected him to have won the game."? O primeiro seria como "Eu esperava que ele vencesse o jogo." e o segundo como "Eu esperava que ele tivesse vencido o jogo."? Realmente tem alguma diferença nisso?