Helpful e Useful: Como utilizar

Pode ser sim, vai do que a pessoa estiver pensando.
Se em algum momento se quiser estabelecer diferença, então "helpful" pode ser algum que 'ajuda/ajudou' naquele momento em que se fala/escreve. Tipo, você está mostrando gratidão pela ajuda.
Useful poderia ser algo "útil", ou seja, algo que ajuda naquele momento e que se sabe ser uma ferramenta para ajudas futuras.

Entrementes, as duas palavras usualmente são usadas intercambiavelmente em um momento de gratidão por algo feito para a pessoa (um conselho, o esclarecimento de um dúvida etc)...