Quando se deve ou não usar contrações em interrogativas?

Em termos práticos, de uso, pode sim. Mas especialmente nesse caso, a frase poderia soar/soaria sarcástica ou irônica. Tipo "não é você que é o gentil/cavalheiro/amável?" [e então? Por que está respondendo/tratando mal alguém agora?]
Claro depende também um pouquinho da entonação, do rítmo da fala. Mas algumas vezes é necessário que, além de ver se pode usar uma estrutura, se ver também qual a "mensagem" que vai passar. E algumas vezes ela (a mensagem) muda de português para inglês, e vice-versa.

Mas voltando à sua pergunta inicial, se tivesse que dizer sim ou não, então sim.

PPAULO escreveu:Contrações são usadas essencialmente em linguagem informal ou contextos coloquiais.

Acho que você não entendeu... Não estava falando do contexto, mas se, por exemplo, seria incorreto dizer "Are not you the kind one?" Ou "Aren't you..."
Não só por informalidade, mas usualmente mesmo.

Contrações são usadas essencialmente em linguagem informal ou contextos coloquiais.