So x Too: Qual é a diferença?

So x Too: Qual é a diferença?
How Can he be too stupid?
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How can he be so stupid?

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Giovane, tanto too quanto so adicionam a ideia de intensidade ao adjetivo. Geralmente, quando traduzimos para o português, ambos significam "tão" ou "muito". Contudo, no inglês, são utilizados de maneira bem diferentes, uma vez que so dá apenas uma ideia de intensidade, que algo é muito, mas no limite. Por outro lado, a ideia de intensidade de too não é boa, pois representa algo que é muito até demais, chegando a ser ruim.

Um bom exemplo é com a frase I love you:
  • I love you so much! [Eu te amo demais]
  • I love you too much! [Eu te amo demais!]
Como você pode perceber, ambas foram traduzidas e ficaram iguais. Mas, na primeira oração, tem-se a ideia de que a pessoa ama a outra bastante, o que é bom, é saudável (afinal, amar muito uma pessoa é lindo!), na segunda oração a pessoa ama a outra mais que o normal, chegando a ser doentio.

Quando você fala so stupid é que a pessoa é muito idiota no limite do normal (se é que é normal ser idiota, hahaha), já too stupid é idiota além do normal, fazendo com que se entenda que a pessoa ou tem algum problema mental ou que seja absurdamente idiota ao ponto de ser odiável.

Normalmente, para perguntas, utilizamos o so, em função de questionar algo e não soar exagerado ou ofensivo, mas isso vai da intenção que deseja passar com seu questionamento.

Outro exemplo para que possa compreender:
  • It's so hot in here. [Está muito quente aqui.] (neste caso, o calor é suportável)
  • It's too hot in here, I can't wait any longer. [Está quente demais aqui, não consigo esperar mais.] (o calor, neste exemplo, é insuportável)
Espero ter ajudado!
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"How can he be so stupid?" me parece mais comum. Não faria sentido a forma com "too".
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One is not more common than the other because as was explained above they have different shades of meaning. Too is somewhat negative.