"Your" no sentido de "you"?

Hey fellows, tudo na paz?

No episódio 2 da terceira temporada de The Big Bang Theory, tem uma cena onde um personagem está num poço de elevador abandonado procurando um grilo, e um amigo grita lá de cima:
- Be careful!
E o personagem que está no poço responde:
- If I were not being careful, your telling me to be careful would not make me careful.

Minha dúvida é como que funciona esse "your", é mesmo um substituto de "you"?

Outra coisa, no começo da frase, em "If I were not...", porque é usado were e não "was"?

Thanks, see u!