Adjective: Clockwork

It means you can depend on them/it. Clockwork means dependable, just like a clock gives the time dependably.

Thank you, Adam.

What "like a clockwork" means when it is refered to holidays:

He took his two weeks a year like clockwork and drove his wife crazy calling work every day while they were supposedly on holiday.

My homie, LB, he's a clockwork ninja, real dependable.

Meu amigão, LB, ele é (consistente [1]) em termos de confiança, muito responsável/nele eu confio.

[1] não é de "mudar de uma hora pra outra", tipo confiar nele agora mas não saber se pode em outro momento ou circunstância. No caso ele 'tem um histórico' de confiança, ele é firme nos seus valores, e confiança é um deles.

A rough translation, of course, just to get gist of it.

A minha dúvida é que ele era "like clockwork" nos seus quinze dias de férias por ano. Entendi que ele não tirava nem um dia a mais, além desses quinze. Tirava "religiosamente" apenas os seus quinze dias anuais. Não poderia ser?

He took his two weeks a year like clockwork and drove his wife crazy calling work every day while they were supposedly on holiday.

Vamos lá, é que:
Ele tirava suas duas semanas de férias regularmente (religiosamente), exatamente no mesmo tempo (mês, etc). Ele mantinha uma rotina. Isso era regular, 'consistentemente'.

Tirava "religiosamente" apenas os seus quinze dias anuais. Não poderia ser?
Pode ser (ou não). E quando for não, porque? Porque duas semanas poderia ser intermitentes, pelo menos no Brasil
Se você sair numa segunda-feira (da próxima semana) e for feriado na 6a, há chances de que essa 'semana' (7 dias) se extenda. Duas semanas então daria mais de 15 dias.
Há casos e casos, repartições e repartições, bem como vários tipos de organizaçoes, regimes trabalhistas, etc.

...and drove his wife crazy calling work every day while they were supposedly on holiday.
...e deixava sua esposa louca, (ele ficava) ligando para o trabalho todo dia enquanto eles eram pra estar aproveitando as férias.

Linguagem funciona meio como esses jogos de criptologia, quanto menor a frase mais difícil fica de decifrar.
Além de que, me parece que a frase agora mudou um pouco em relação à anterior.
Mas tudo bem, é só pra efeito de disambiguação.