Como dizer "Que tipo de chapéu aquele cara usava?" em inglês

Que tipo de chapeu aquele cara usava?:
se pudessemos falar diferente de "What kind of hat was used by that guy? " seria qual, ou melhor...
"What kind of hat that guy had used?" ou
"What kind of hat that guy wore?"
e se o "that guy" "estava usando", ele "had using" ou "was using"?
e se o "hat" o "cara usou" vira um "kind of hat that guy used"!?
ou pode ser confuso assim como "that hat, about the guy wore, what kind?"
e se o chapéu fosse uma boina, ou algum outro suplemento exótico pra cabeça? É tudo hat?

Eu tenho certeza que já estudei tudo isso há muito tempo, mas faço uma confusão danada!
Estão certas as suposições, ou quebrei acabeça à toa?
obrigado.