Tradução de "pump up"

“At the same time, if you have not sympathy and heart enough to pump up a little condolence, you will do better to avoid it, but take care that your conversa- tion is not too gay"
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I would think of "pump up" as "to enable" (possibilitar/viabilizar):
Se você não for bom de expressar condolências e não tiver jeito (coragem de falar sobre o assunto tão sensível na hora) que "possibilite externar as condolências", é melhor evitar (dar condolências).
Contudo, tome cuidado para que a conversação não seja (ou pareça) exageradamente animada.

Pump up means also cheer someone up/cheer the crowd, etc.
In the given context, you could just say that the person wants to "externar" that she/he cares and is there for him/for her. It´s a friendly thing to do.